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Felipe II confirma la carta de privilegio de su abuela doña Juana , reina, al monasterio de San Juan de la villa de Peñafiel, que a su vez habían confirmado sus padres D. Fernando y doña Isabel, de un alvalá de la reina, sobre el testamento de Doña Aldonza de la Vega, mujer de D. Juan Manuel, que había dejado un juro de 5.000 mrs. por una capellanía perpetua, sobre las alcabalas de Cantalapiedra. Se recogen cláusulas del testamento de doña Aldonza de la Vega, Dada en Toledo, 22/12/1560. Asentada en el libro de privilegios, en Toledo, 10/05/1561.

El convento tenía carta de privilegio del rey Felipe II de un juro de 30.000 mrs., al quitar, por el tiempo que el rey quisiese, a razón de 20.000 el millar, sobre la alcabalas de Medina del Campo, venta firmada por el rey en el Pardo, 11/12/1578, en la que Juan Fernández de Castro, en nombre de D. Rodrigo Manuel y Juana de la Cerda, da al rey 600.000 mrs y se señalan las condiciones que deben cumplir los frailes de Peñafiel por los 30.000 mrs. anuales que les renta el juro. La caída de las rentas en Medina y otras ciudades, hace que por este escrito el rey, a petición del los frailes, pase la renta del juro a las alcabalas de la carne y charquería (sic) de Madrid. Por este escrito se rasgan todas las cartas de privilegio anteriores, de este asunto. Dada en Madrid, a 5 de septiembre de 1618.

El rey vende al prior, fraileas y convento de San Juan de Peñafiel, O.P., 27.778 mrs. de juro al año con la obligación de una misa rezada con su responso por el alma del Revmo. don Pedro Manuel, arzobispo de Santiago, en la capilla de dicho monasterio donde está enterrado dicho arzobispo, quien había pagado 555.570 mrs. al quitar, cuando los reyes quisiesen, a 20.000 el millar y que con carta de privilegio de Felipe II (23/09/1574) se habían situado en las alcabalas de Toro, y ahora se sitúa la renta sobre los puertos secos de Portugal. El tesorero del rey da carta de pago al convento por los 555. 570 mrs, en Madrid, 17/06/1628). Se firma la carta de privilegio en Madrid, a 16 de agosto de 1628.