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Carta de privilegio de Juan II, haciendo una fundación de tres misas: una cantada y dos rezadas por sus padres, el rey D. Enrique y la reina doña Catalina, para la que da 5.000 maravedíes sobre las alcabalas de la madera, fruta y carne. Confirma este privilegio en Valladolid, el 17 de noviembre de 1419. Escribano: Gonzalo Fernández de León

Confirmación de un privilegio del rey Juan II, al convento de San Pablo de Valladolid, porque le había tomado casas y huerta para hacer palacio; en compensación da al convento 10.000 maravedíes anuales en la alcabala del vino de Valladolid. El privilegio había sido dado el 24/04/1411 pero se perdió, por esto lo confirma ahora, en Valladolid, 8 de junio de 1411. Esta fecha se está casi desaparecida por las dobleces del pergamino, pero está puesta en el reverso.

Privilegio de Juan II confirmando otros privilegios de Alfonso XI (Valladolid, 12/02/1226) y Sancho IV (Toledo, 03/06/1285) por el que hace exentos a los frailes predicadores, en todos sus reinos, de pagar portazgos para las cosas necesarias de sus casas.

Privilegio del rey Juan II al convento de San Pablo de Valladolid, por el que le hace merced de 2000 maravedíes, sobre la alcabala de la fruta y de la hortaliza de la villa de Valladolid. Confirma un albalá que habían dado la reina Catalina (su madre) y su tío el infante don Fernando de Antequera, el 20 abril de 1409.

Privilegio del rey Juan II al convento de San Pablo de Valladolid, confirmando dos mercedes del rey Alfonso XI, para que los moradores de Valladolid no hiciesen muladares en las calles próximas al convento, so pena de 10 maravedíes.

Privilegio del rey Juan II al convento de San Pablo de Valladolid (prior Fr. Luis de Valladolid), confirmando otro que habían dado su madre doña Catalina y su tío el infante D. Fernando (de Antequera), el 25 de marzo 1411. Por él se concede la exención de pagos de moneda a quince empleados del convento: 3 hortelanos, una vendedora de hortalizas, 2 carreteros, 2 cocineros, un carpintero, un trastejador, un alfajeme (arbero), 2 mujeres que sirvan a los frailes enfermos, una panadera y una candelera que alumbre las lámparas de la Iglesia. Ante el escribano Martín García de Molina.

Es un cuaderno en pergamino que se centra en la venta que hizo el convento de San Francisco de Peñafiel, de franciscanos, de 3.000 mrs. anuales que tenía por merced sobre las escribanías de la villa de Peñafiel, y que los compró el convento de San Juan y San Pablo de los dominicos, por 40.000 mrs. El convento franciscano tenía necesidad de reparación y restaurar su fábrica; y su representante fue Juan González Platero, vecino de la villa. Dada en Peñafiel, a 18/05/1446, ante Tristán de Orenes, escribano. el P. guardián de San Francisco era Fr. Francisco de Olmedo y el prior de de los frailes predicadores el doctor, Fr. Pedro de Canalejas.
A continuación siguen las escritura de aceptación de la compra-venta por los franciscano, Peñafiel, 01/6/1446; el rey, Juan II, confirma la escritura entre los dos convento, 04/09/1448; el mismo rey Juan II autoriza al convento de San Juan la toma de un préstamo necesario para la compra, 20/06/1447. Siguen escrituras del 04/09/1448, en la que el rey confirma las escrituras de privilegios que tiene el convento de San Juan y San Pablo, para que paguen no solo los escribanos de Peñafiel,sino también otros que ejercen el oficio en la villa; para que se pague la martiniega y penas fiscales, empadronamientos etc. También el príncipe Enrique (futuro Enrique IV) confirma todos las donaciones y privilegios hechos por D. Juan Manuel a su monasterio de Peñafiel, y el mismo rey Juan II confirma lo hecho por el príncipe Enrique. Todas las escrituras se hacen ante el escribano Tristán de Orenes, quien las signa y firma.